Alors que ses compatriotes canadiens comme Félix Auger-Aliassime, Denis Shapovalov, Leylah Fernandez et Bianca Andreescu avaient été éliminés, Diallo a battu l'Espagnol Jaume Munar, 72e au classement mondial, avec des scores de 6-4, 3-6, 6-3 et 7-5.
Pour sa victoire récente, Diallo a frappé 20 as et réalisé sept bris sur 20 tentatives. Il affrontera maintenant le Français Arthur Fils, 24e tête de série, qui a éliminé l'Américain Learner Tien.